“悲欢离合”，乃古往今来、大千世界的永恒主题。“今宵酒醒何处？杨柳岸、晓风残月”是对分离的凄迷，“劝君更进一杯酒，西出阳关无故人” 是对朋友的劝慰，“海内存知己，天涯若比邻” 是对友情的珍重，“年年柳色，灞陵伤别” 是对别离的伤感，“金陵弟子来相送，欲行不行各尽觞” 是别离时的苦闷……在中国古典诗歌的送别曲中，“离情别怨”是永恒的旋律。“五四”运动以后，抒写离情别怨的诗文，依旧蓬勃，佳作如潮。其中，李叔同先生创作的校园歌曲《送别》，尤其脍炙人口，风行天下，历久不衰。李叔同（1880-1942），法号弘一。他多才多艺，集诗、词、书画、篆刻、音乐、戏剧、文学于一身。既是一代高僧，又是才华横溢的音乐、美术教育家，书法家和戏剧活动家。鲁迅、郭沫若等现代文化名人以得到大师一幅字为无上荣耀。他以卓越的艺术造诣先后培养出了名画家丰子恺、音乐家刘质平等大师。
《送别》写于1905年，是李叔同在日本留学时所作。
从总体结构看，《送别》很像一首古词(类小令)，共三段，其中一、三两段文字相同。
第一节，着重写送别的环境。作者选取了“长亭”、“古道”、“芳草”、“晚风”、“暮色”、“弱柳”、“残笛”“夕阳”八个典型的意象，渲染离别的场景。“长亭”“古道”是写送别的地方，这使我们想到文学史上的无数次离别，如柳永的“寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇”，白居易的“远芳侵古道，晴翠接荒城。又送王孙去，萋萋满别情”等等。“芳草”喻离情，如《楚辞•招隐士》中就有“王孙游兮不归,芳草生兮萋萋”。“晚风拂柳”暗示了惜别，“柳”与“留”谐音，多传达怨别、怀远等情思。如《诗经•采薇》：“昔我往矣，杨柳依依；今我来思，雨雪霏霏。”戴叔伦《堤上柳》：“垂柳万条丝，春来织别离。”“山外山”喻天各一方。而这一切别绪，都笼罩在“夕阳”之下的特定时间里，只让人感受到友情温暖、斜阳温暖、晚风温暖；温暖而又缠绵。
第二节，着重写送别人的心境，是全曲的高潮。通过“天涯”、“地角”、“知交”、“零落”、“浊酒”、“夜别”、“离梦”，诉诸感官，触动心弦，诱君品鉴。送别之情，当然会从内心生出许多感慨！“天之涯，地之角，知交半零落”，人生不过数十年，知交能有几人？再见又待何时？有几人能相守在一起？黯然销魂者，惟别而已矣。“一杯浊酒尽余欢”，这的确是一种无奈的凄美，把酒离别，“都门帐饮”，愁绪纷乱，友人何时能相聚？最后，在时空的交错中，作者又以现在时的“今宵别梦寒”总括全篇。从感情上看，梦里重逢照应上文的“山外山”，从韵律上看，它是重复强调，但这个重复强调却是更进一步的思念，惟有相思入梦频。
第三节，是第一节的重叠，进一步烘托别离的气氛，是意象上的强化和音韵上的反复。其中，“晚风拂柳笛声残，夕阳山外山”两句周而复始，与回环往复的旋律相配合，形成一种回环美，加深了魂牵梦绕的离情别意。
全词三节，有起，有开，有合；紧扣主题，营造了让人迷醉的意境，充满了对人生的无奈。“一切景语皆情语”(王国维语)，长亭，古道，芳草，晚风，夕阳……景物依旧，人在别时，倍感凄凉。它的审美效应，就在“酒尽梦寒”的无言中回荡不已。全词给我们描绘了这样的情景：夕阳下，群山相连，碧草茵茵，一望无际；近处，长亭、古道，晚风轻拂，杨柳依依，送别的竖笛哀婉幽怨。一对知心朋友分别在即，想到从此天各一方，双方都有无限的感伤。他们端起酒杯，想借酒尽最后的一点欢娱。酒醉梦别，彼此在记忆中留下那“晚风拂柳”“夕阳在山”的难忘一幕！
整曲《送别》，沿婉约一派，清新淡雅，情真意挚，凄美柔婉。歌词造句长短参差，句式充满变化。曲谱借用了当时在日本很流行的歌曲《旅愁》的旋律（而日本歌词作家犬童球溪的《旅愁》又是借用了美国艺人约翰·P·奥德威所作《梦见家和母亲》的旋律），李叔同人瓶装己酒，写成了中国诗味极浓的校园歌曲。那种痴情，那种哀怨，那种眷恋，统一于《送别》的歌吟中，珠联璧合，画意诗情，相得益彰。全词韵字——边、天、山、寒，即an韵，皆读平声韵，声音亮丽。第二节开头两句，换一个uo韵，无呆板之感，和谐优美。
长亭外，古道边，
芳草碧连天。
晚风拂柳笛声残，
夕阳山外山。
这，永远让人沉湎惦恋的惜别的旋律哟……